Es una película en la que tenemos tres historias de amor, por un lado tenemos a Cal Weaver, que lleva casado 25 años con Emily, a la que conoció cuando tenía 15 años y han estado juntos desde entonces, y con la que tiene tres hijos, Hanna, Robbie y Molly.

Cal está feliz con la vida que tiene, pero su vida se viene abajo cuando ella le dice que le ha sido infiel con David Lindhagen, un compañero de trabajo y quiere el divorcio. A Cal no le queda más remedio que aceptar divorciarse y comenzar de nuevo.

Desde entonces va con frecuencia a un bar donde conoce a Jacob Palmer que se convertirá en su joven amigo soltero que es un conquistador empedernido y que le dará unas clases para tener más éxito con las mujeres.

Pero la cosa se complicará cuando Jacob conoce a Hanna, una universitaria de la que se enamora, pero no sabe que es la hija de Cal.

Y después tenemos a Robbie, que es el hijo de Cal de 13 años y que se ha enamorado de Jessica Riley que tiene 17 años y es su niñera, pero resulta que ella está enamorada de Cal, mientras que él sigue enamorado de su ahora exmujer.

Como veis la película Crazy, Stupid, Love es todo un culebrón que darán lugar a varias situaciones que complicarán las cosas.

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