Una noche sale a cenar con su mujer y otra pareja, Jennifer y Tom, entre que se distrae con la conversación que tienen en el coche de camino de vuelta y que ha bebido, se salta un semáforo y en el accidente muere Tom.

Así que Jacob acaba en la cárcel donde estará junto a otros presos que a diferencia de él sí que son peligrosos. Para poder sobrevivir dentro del prisión a Jacob no le queda más remediio que convertirse en un hombre duro y unirse a una de las bandas que controla el lugar y que le ponen el apodo de Money.

Cuando comienza la película Jacob va a salir de prisión ya que le han concedido la condicional y tendrá que realizar un trabajo que le han encargado el líder de la banda en la que está ahora y que se hace llamar la Bestia y que aún estando en la cárcel sigue teniendo mucho poder fuera.

Jacob tendrá que realizar una entrega de armas (unas mil AK-47 automáticas y unas 500 Glocks) que proceden de contrabando de Afganistán y no están registradas en Estados Unidos, a unos mexicanos.

Ed Kutcher es uno de los que hacen el seguimiento a los que han salido en libertad condicional y sabe lo del plan, por lo que le va siguiendo y trata de averiguar el lugar y hora en el que se hará la entrega para detener a Jacob y hacer un trato con él para que le entregue a la Bestia.

Durante toda la película vamos viendo momentos del presente, cuando está llevando los preparativos fuera de la cárcel, y se mezclan con momentos del pasado desde que tuvo en accidente de coche, hace diez años, en el que murió su amigo y las cosas que tuvo que ir haciendo para mantenerse vivo en prisón, pasando de ser un asustadizo empresario a ser un criminal.

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