Conquista a medias es una película juvenil en la que tenemos por un lado a Ellie Chu, una chica de 17 años que vive en Squahamish con su padre, se gana un dinero extra redactando trabajos para sus compañeros y que nunca se ha enamorado.
Y por otra lado tenemos a Paul Munsky, jugador de fútbol del equipo del instituto, muy buen chico y que está enamorado de Aster Flores, con la que nunca ha hablado ya que no se le da bien hablar con la gente y ella sale con otro jugador.
Para tener alguna posibilidad con Aster, Paul decide contratar a Ellie para que le ayude a escribir una carta de amor.
Aunque al principio ella no quiere, ya que eso es algo muy personal, acaba aceptando y aunque solo iba a ser una carta, le continúa ayudando con más cartas, mensajes de móvil… y hasta espían a Aster para saber lo que le gusta y así que tenga más posibilidades.
Durante la película vamos conociendo más a Paul y Ellie gracias a la amistad que surge entre ellos mientras le ayuda, pero lo que no esperaba Ellie es hacerse amiga y enamorarse de Aster, la chica para la que está escribiendo las cartas.