Generación Y es una película mezcla de acción y drama que sigue a un grupo de jóvenes que se dedica a cometer robos en casa de lujo.
Una mujer va entrevistando a estos jóvenes en la cárcel para el libro que va a escribir sobre su historia y así nos vamos enterando de lo que pasó.
Todo comienza cuando Lance Zutterland, un joven que se acaba de graduar tras terminar sus estudios en arte, no encuentra trabajo y tiene que pagar el préstamo que tuvo que pedir para poder ir a la universidad, recibe una invitación de su primo Jack para que vaya a Chicago porque tiene un trabajo para él con el que ganará mucho dinero.
Una vez allí Lance no se podía imaginar que el trabajo consistía en unirse a su grupo que se dedica a robar casas de lujo. Aunque al principio no le gusta nada la idea, al final cambia de opinión.
Este grupo lo forman, además de Lance y Jack, Ellis Beck que es como el líder que maneja los hilos, Allie Tucker que es una activista que siempre deja algún mensaje en las paredes de las casas en las que roban, Stewartt Maganetti que es un experto en seguridad que puede abrir las cajas fuertes o desactivar las alarmas y Chandler Gaines que es el conductor de la furgoneta.
Después está un hombre llamado Mel Donnelly que es el dueño de una empresa de contenedores y la persona para la que trabajan. Mel les consigue las direcciones de las casas en las que tiene que robar y una lista con los objetos que deben roban en cada casa.
No es que sean muy ahorradores estos jóvenes, el dinero que les va dando Mel tras cada robo se lo gastan en fiestas y demás.
En todas las casa en las que entran no se limitan solo a robar y dejar mensajes en las paredes, también las destrozan, rompiendo objetos que no se van a llevar, por diversión.
Todos les va bien pero no dejan de surgir roces entre el grupo, que si no es justo que Ellis reciba más dinero que los demás, que si deberíamos actuar por nuestra cuenta… y como es de esperar el no estar unidos no hace más que traer problemas que, como ya vemos en el principio de la película, los ha llevado a prisión.
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